Въпреки че този брак продължи само 5 години. Сватбата им беше много приятна и романтична. Те се ожениха на 29 юли 2000 г. на частна земя в Малибу, Калифорния. Церемонията започна по залез слънце, където Дженифър тържествено обеща на Брад, че ще направи любимия си „бананов сплит“, а Брад отново обеща да намери баланс на нейния „термостат“.
Брад и Дженифър имаха 200 гости, включително серийни приятели Кортни Кокс, Лиза Кудроу и Дейвид Швимер, както и Камерън Диас, Мелиса Етеридж, Едуард Нортън и Салма Хайек. На сватбата имаше повече от 50 000 цветя, 4 банди, 13-минутни фойерверки на сватбения прием. Сервираха се шампанско и омари.
Сватбените пръстени са проектирани от самия Брад. Ивиците от бяло злато и жълто злато се пресичаха и бяха украсени с диаманти.
Младоженецът беше облечен в черен костюм от работилницата на Hedi Slimane. Дженифър беше красива булка в сватбена рокля от Лорънс Стийл, покрита със стотици перли. Косата на Дженифър беше покрита с обикновен воал, който беше прикрепен с фина корона от кристали Сваровски. Изглеждаха прости и естествени. Тя носеше сандали по дизайн на дизайнера - Маноло Бланик и носеше красив букет от кремави рози в ръцете си. За съжаление, след развода през 2005 г., Дженифър изгори дрехите си.
На следващия ден двойката се впусна в меден месец на „Остров Фрегат“ на Сейшелските острови.