Шахтьор направи равенство 1: 1 в първия двубой в Киев и по този начин имаше по-добра изходна позиция. Феновете на домакините не бяха впечатлени от фантастичните движения на бразилския вратар на Jadsona в 17-та минута. Той превърна подаване отляво за гол, в резултат на което гостите поведоха. По-известният Киев обаче успя да изравни точно в началото на второто полувреме благодарение на гвинеоца Бангур, който прокара двама защитници и безпогрешно удари долния ляв ъгъл. Историческият напредък на Донецк към финалите на състезанието за Европейска купа за сметка на двукратния победител на несъществуващия PVP (1975 и 1986 г.) беше решен през 90-ата минута от гола на бразилеца Илсиньо,.

финала

"Това беше истински мач за купа на високо ниво. Той имаше всичко, което имаше, добри представяния на играчите, битки от двете страни и драматичен курс,"Треньорът на румънския Шахтаран Мирча Луческу каза."В мача се срещнаха два балансирани отбора. Нашите контраатаки изглеждаха много обещаващи, за съжаление не успяхме да извлечем повече от тях,"каза треньорът на Киев Юрий Сиомин.

В Хамбург полицията имаше работа преди мача, задържайки 20 фенове на Вердер, опитващи се да провокират инциденти. Joris Mathijsen направи великолепен удар в 12-та минута с удар точно пред вратата след дълга топка през центъра, но един от защитниците на гостите влезе в крак в последната секунда и изби в корнер. Вердер изравни в 29-ата минута, когато Диего размени топката с Клаудио Писаро и вкара шестия гол в Купата на УЕФА през настоящата година. Пряк свободен удар извън наказателното поле на гостите в 66-та минута можеше да доведе до нов гол, но Frank Rost протегна ръка и изби топката над гредата. Унищожаването на домакините беше завършено през 83. Франк Бауман, който стоеше удобно на далечния стълб зад ъгъла. Хамбург, който победи словашкия вицешампион MŠK Žilina в груповата фаза, все пак се би в 87-ата минута, като Olič взе второто попадение. Той обаче не успя да изравни и така благодарение на голове на терена на съперника те се класираха за финала в Истанбул в Бремен.

Полуфинали за купата на УЕФА 2008/2009:

Шахтьор Донецк - Динамо Киев 2: 1 (1: 0)
Голове: 17. Жадсон, 90. Илсиньо - 47. Бангура, съдия: Бенкеренка (Порт.), 25 000 зрители.
първи мач 1: 1, напреднали Шахтьор

Шахтьор: Пятов - Срна, Ищенко, Чигрински, Плъх - Хюбшман, Гай (70. Вилиан), Илсиньо (90. Левандовски), Жадсон, Фернандиньо - Луис Адриано (70. Гладкий)
Динамо: Богуш - Бетао, Саблич, Юсуф, Ел Кадури - Йеременко (76. Корея), Вукоевич, Алиев, Нинкович - Бангура, Милевски

Хамбургер - Вердер Бремен 2: 3 (1: 1)
Голове: 12-и и 87-ми Олич - 29. Диего, 66. Писаро, 83. Бауман, съдия: Де Блеекер (Белгия), 51 000 зрители (разпродадени).
първи мач 1: 0, напреднали Бремен

HSV: Рост - Алекс Силва (72. Бенджамин), Gravgaard, Demel (63. Boateng), Mathijsen - Jansen (77. Aogo) - Jarolím, Pitroipa, Trochowski - Petrič, Olič
Вердер: Wiese - Boenisch, Mertescacker (54. Prödl), Baumann, Naldo - C. Fritz, Frings, Diego, Özil - Rosenberg (62. Hugo Almeida), Pizarro (90. Niemeyer)