След успешно завършване на обучението си, държавният юридически университет, където впоследствие преподава, получи примамливо предложение да работи в кметството на Санкт Петербург, което тогава се управляваше от все още много популярния кмет Анатолий Собчак. Той беше професор на Медведев в университета. Тогавашният съветник на Собчаков Владимир Путин, по-късно президент на Руската федерация и също родом от Санкт Петербург, се обърна към него с възможност да работи за града.
През 2000 г. Медведев вече беше ръководител на предизборната кампания на Путин, а след победата Путин го награди с поста шеф на енергийния гигант „Газпром“. Компанията под негово ръководство придоби доверие след редица корупционни дела от предишното си ръководство. Политическият възход на Медведев обаче продължава и пет години по-късно той става вицепремиер на Русия. Върхът обаче го очаква три години по-късно, когато след явна победа той става новият президент на Руската федерация.
В чужбина Медведев възприема положително главно поради факта, че за разлика от Путин и повечето от най-важните му сътрудници не е известна връзка с комунистическата секретна служба на КГБ. Той обикновено се смята за прагматик, който отхвърля всякаква идеология. Самият той заявява, че либерализмът е по-близо до него и е привърженик на демокрацията и свободния пазар. Медведев нарече външнополитическите си възгледи „европейски“. Той потвърди това за почти две години на поста, но също така потвърди, че не се интересува от конфронтация с Путин. Три месеца след изборите Медведев също трябваше да се изправи пред първото си голямо изпитание, което беше августовската война с Грузия.
Медведев е фен на британската рок музика, особено групи като Black Sabbath, Led Zeppelin, Pink Floyd, но той е най-склонен към Deep Purple. Последната група дори получи покана в Москва да дойде при тогавашния шеф на Газпром, за да се сбогува през февруари 2008 г., тъй като се очакваше да се премести в Кремъл след изборите. Концертът се проведе и като част от отложените чествания на 15-годишнината на Газпром. Медведев колекционира и винилови плочи.
Освен с музика, руският лидер се занимава и със спорт - особено харесва укрепването и плуването, като се твърди, че плува общо до три километра на ден. Според Медведев той също е ентусиазиран читател и сред любимите му са руският писател Михаил Булгаков и Й.К. Роулинг и нейният Хари Потър. Той също е фен на йога и обича да играе шах. Интересното е, че Дмитрий Медведев е по-малка фигура, с размери малко над 160 сантиметра.
Дмитрий Медведев е женен и има 15-годишен син Иля със съпругата си Светлана.