Най-старите известни гилдии в града са кожухари, ковачи, бъчвари, шивачи, обущари, масленици, месари и кожари. В допълнение към тях се развиват и други производствени сектори (напр. Избелване на лен, тъкане, фрезоване и др.), Към които през следващите векове се добавят нови (камбанопроизводство, производство на барут или отливане на произведения).
Основният източник на доходи за града и жителите му обаче е преди всичко търговията. Многобройни привилегии свидетелстват за голямото му значение, освобождавайки гражданите от плащането на мита и мита в кралските кабинки, или други, укрепвайки позициите на местните търговци на чужди пазари. Развитата външна търговия на прешовците е документирана от привилегиите на полската и унгарската кралица Елизабет и крал Луи I (управлявал през 1342-82 г.) от 1371 и 1372, според които по-високи такси не могат да бъдат налагани на търговците на Prešov в цяла Полша, отколкото на гражданите на столицата Краков. Същият монарх отпуснал r. 1371 г. Прешов правата на будайските търговци.
Градът получава няколко привилегии от крал Сигизмунд (той управлява през 1387-1437 г.). Например. съгласно документа от р. През 1434 г. никой не е имал право да задържа търговците от Прешов на цялата територия на Унгария или да конфискува стоките им. В продължение на векове търговските пътища на дълги разстояния с участието на хората от Прешов водят от Потисия и Трансилвания, откъдето се внасят зърно, добитък и вино, на север до Полша, Галисия и Прусия, където от своя страна плат, олово, кожи, калай и риба се купуваше, но също и на запад, до зоната за добив, Силезия и Моравия. Износът на вино, мед и желязо за чужбина е от най-голямо значение в тази търговия.
Освен търговията на дълги разстояния, местната търговия е била важна за средновековния Прешов и неговите жители. Чрез него жителите на града и неговите непосредствени или по-далечни околности оценявали своите занаятчийски и селскостопански продукти. Най-старият доклад на седмичния пазар, проведен в понеделник, датира от 1435 г., но съществуването му може да се предположи няколко десетилетия по-рано. Правото да организира годишния пазар (панаир) е дадено на града от крал Ладислав V. (Pohrobka) едва през 1455 г. Съборът се провежда в Прешов всяка година в деня на Св. Вавринка (през август).
Земеделието остава важно занимание на жителите на Прешов през цялото Средновековие. Земята се управляваше директно в района на града, както и върху имота, разположен в околните села. Градът и отделните жители на града придобиват нова земя чрез покупка или дарение от монарха. През 1411 г. Прешов получава от крал Сигизмунд близкото селище Свети Ладислав, разположено южно от града на десния бряг на Ториса. През 1423 г. той придобива солни мини и кладенци в съседния Соливаре по същия начин. Размерът на земната собственост на града се увеличава през следващите векове, включително цели крепостни села, техните части и няколко лозя в подножието на Токай в съседната столица Земплин.
Социалното разслоение на жителите на Прешов, отразяващо тяхната икономическа дейност, е подобно на това в други свободни царски градове. Сред най-богатите бяха търговци на едро и майстори на гилдии, бюргерите от средната класа бяха по-голямата част от търговците и занаятчиите, които притежаваха недвижими имоти и плащаха данък. Най-ниската беше градската бедност: другари, подвижни работници, семейства, слугини и просяци. През Средновековието населението продължава да расте, главно поради селската имиграция. Тогава този факт повлия на националния облик на града през следващите векове. Към средата на 16 век населението на Прешов се е увеличило до 4000 души.
С развитието на градското общество се развиха и съдебните и публичните институции. Основите на органите за самоуправление бяха положени от привилегиите на 1299 г., но в окончателния си вид те са завършени едва в средата на 15 век и с тази структура оцеляват до съвременната епоха. Всяка година всички свободни граждани (граждани) гласуваха за т.нар по-широк градски съвет или община (Communitas, Centumviris). След това тя избира сенат от нейните редици, обикновено дванадесет заклетия (Jurati Cives), чийто брой не винаги е бил стабилен и понякога спада до осем завета. Тя също така избра кмет - съдия (Judex), или. поднотариус, нотариус и поднотариус. Тогава сенаторите и членовете на по-широкия съвет бяха назначени от различни градски власти.
Една от най-важните привилегии на града беше правото да се строят стени. Укрепленията са били необходими за защита на собствеността и живота на гражданите в несигурни времена, но е било необходимо и за самия монарх, тъй като по време на войната е направил места добре защитими крепости на важни селски пътища. Следователно царете подкрепяли градовете в изграждането на стени. Прешов получава правото да строи отбранителни стени с бастиони и кули от Луи I през 1374 г. Стените са завършени едва през 30-те години на миналия век, когато градът се страхува от нападение от хуситите, които след това правят няколко експедиции в Унгария. С приключването на изграждането на укрепителната система в средата на XV век се стабилизира градското разделение на града, подреждането на отделни квартали и улици, което основно е запазено и до днес. Основата му, основната ос, беше лещовиден квадрат, изграден от двете страни на пътя. Състои се от четири квартала, първоначално кръстени на собствениците на жилища. От 15-ти век те са маркирани с цифри. По-късно към тях се присъедини и петата четвърт от южната страна.
Нови по-бедни имигранти, които не разполагат с имуществото, необходимо за закупуване на недвижими имоти в града и по този начин да бъдат приети за граждани, се заселват в предградията. С развитието на града се увеличава техническата зрялост и художественото ниво на сградите. Значителна част от къщите първоначално са били дървени, което е документирано от няколко привилегии, позволяващи на жителите на Прешов да добиват дървесина. Най-старите каменни сгради вероятно са били църквите на немски и словашки селища. Тяхното съществуване може да се предположи още през 13 век. Нарастването на икономическата и политическа мощ на града се отразява и в архитектурата. В допълнение към многобройните каменни готически бюргерски къщи, на площада в средата на XV век стояха няколко обществени сгради: църквата Св. Свети Никола, енорията, тухлено училище, кметството с покрит пазар (Варенхаус), болница с параклис, месарници, кармелитска църква с манастир и със сигурност други сгради. През първото десетилетие на 16 век. щедрата реконструкция на енорийската църква Св. Свети Никола в късен готически стил. След обширен пожар в През 1504 г. в този стил са възстановени други обществени сгради и бюргери. Извън стените стояха две водни мелници, избелващи пране (така наречените \ "glihy \") край Торис и понякога каменната църква Св. Ладислава на мястото на изчезнало селище.